I 1953 blev George Jacobs ansat som Frank Sinatras højre hånd. Gennem de næste 15 år tager Sinatra ham med på århundredets tur. Fra det forbudte Hollywood til Chicagos gangsterland, fra det nyopfundne Las Vegas til
Manhattans penthouselejligheder. Fra dolce vita Rom til Swinging London. Som medlem af Frank Sinatras inderkreds drikker han drinks med Ava Gardner, danser med Marilyn Monroe og masserer JFK. Han spillede golf med Sam Giancana og jazz med prinsen af Monaco - mens Sinatra i al hemmelighed lagde an på Prinsesse Grace. Han dansede også tæt med
Mia Farrow, men det kostede ham jobbet.

Sinatras højre hånd i mere end 15 år, George Jacobs, var så heldig at leve i Franks verden - bogstaveligt talt sammen med det 20. århundredes ´Blå bog´: Marilyn Monroe, Judy Garland, Peggy Lee, Lauren Bacall, Humphrey Bogart, Swifty Lazar, John F. Kennedy, Joe Kennedy, Jackie Onassis, Robert Kennedy, Ted Kennedy, Mia Farrow, Ava Gardner, Sam Giancana, Grace Kelly, Marlon Brando, Dean Martin, Sammy Davis jr., Jimmy Van Heusen, Sammy Cahn, Peter Lawford, Pat Kennedy, Dinah Shore, Kim Novak, Natalie Wood, Robert Wagner, Rita Hayworth, Bing Crosby, Boris Karloff, Marlene Dietrich, Greta Garbo, Eddie Fischer, Joe DiMaggio, Elvis Presley, Gary Cooper, Billie Holliday, Yul Brynner, Judy Campbell, Juliet Prowse, Mike Romanoff, Leo Durocher, Nat King Cole, Spencer Tracy, Katharine Hepburn og George C. Scott...

I et miljø af starletter og stjerner, kongelige og politikere, moguler og gangstere udvikler der sig et varm og nært forhold mellem Jacobs og Sinatra. En kompleks Sinatra afslører sig som både sårbar og arrogant,
kærlig og afvisende, selvsikker og usikker. Jacobs er en dygtig observatør af sin ven og chefs op- og nedture i et turbulent liv. Mr. S er et af de mest ærlige og intime portrætter af Frank Sinatra.